
Ele desenvolveu uma carreira acadêmica focada em palavras cruzadas: a enigmatologia. Desde 1978, Shortz realiza, em Connecticut, o campeonato americano de palavras cruzadas. Isto até 2007 quando pela crescente popularidade o torneio mudou-se para Nova Iorque. O documentário retrata a treinamento, a obsessão e o desejo de vitória dos competidores.
No ano do filme, o jovem Tyler Hinman, de 20 anos, ganha pela primeira vez o torneio. Ele seria pentacampeão consecutivo só perdendo o reinado, agora, em 2010, quando terminou em quarto. O documentário conta com o depoimento de famosos aficionados no passatempo como Bill Clinton, Bob Dole e Jon Stewart.
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